Dari berbagai sumber yang dapat dikumpulkan, kawasan Trenggalek telah dihuni selama ribuan tahun, sejak jaman pra-sejarah, dibuktikan dengan ditemukannya artifak jaman batu besar seperti : Menhir, Mortar, Batu Saji, Batu Dakon, Palinggih Batu, Lumpang Batu dan lain-lain yang tersebar di daerah-daerah yang terpisah.

Berdasarkan data tersebut, diketahui jejak nenek moyang yang tersebar dari Pacitan menuju ke Wajak Tulungagung dengan jalur-jalur sebagai berikut :

Menurut HR VAN KEERKEREN, Homo Wajakensis (manusia purba wajak) (mencari-jejak-manusia-wajak.html) hidup pada masa plestosinatas, sedangkan peninggalan-peninggalan manusia purba Pacitan berkisar antara 8.000 hingga 23.000 tahun yang lalu. Sehingga, disimpulkan bahwa pada jaman itulah Kabupaten Trenggalek dihuni oleh manusia. Walaupun banyak ditemukan peninggalan manusia purba, untuk menentukan kapan Kabupaten Trenggalek terbentuk belum cukup kuat karena artifak-artifak tersebut tidak ditemukan tulisan. Baru setelah ditemukannya prasasti Kamsyaka atau tahun 929 M, dapat diketahui bahwa Trenggalek pada masa itu sudah memiliki daerah-daerah yang mendapat hak otonomi / swatantra, diantaranya Perdikan Kampak berbatasan dengan Samudra Indonesia di sebelah Selatan yang pada waktu itu wilayahnya meliputi Panggul, Munjungan dan Prigi. Disamping itu, disinggung pula daerah Dawuhan dimana saat ini daerah Dawuhan tersebut juga termasuk wilayah Kabupaten Trenggalek. Pada jaman itu tulisan juga sudah mulai dikenal. Setelah ditemukannya Prasasti Kamulan yang dibuat oleh Raja Sri Sarweswara Triwi-kramataranindita Srengga Lancana Dikwijayatunggadewa atau lebih dikenal dengan sebutan Kertajaya (Raja Kediri) yang juga bertuliskan hari, tanggal, bulan, dan tahun pembuatannya, maka Panitia Penggali Sejarah menyimpulkan bahwa hari, tanggal, bulan dan tahun pada prasasti tersebut adalah Hari Jadi Kabupaten Trenggalek.